Der Chemie-Thread

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    • Nein, es sind tatsächlich 100% durchgefallen.

      Der alte OC prof is in Pension und daher gab es 'ne komplett neue Klausur. Hat wohl gut reinjefickt.

      Hab noch beim alten mitgeschrieben :thumbup:
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      Beitrag von südländer ()

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      Beitrag von südländer ()

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    • Brauche mal dringend Hilfe. Psychoxgs oder Apocalypso vielleicht?

      dropbox.com/s/h9qx4rbqptde3nq/SCN_0005.pdf?dl=0

      hab hier 'ne Substanz durchs MS, H- und C-NMR und IR gejagt und komme nicht so ganz drauf.

      Bin momentan bei 'nem 4-fach substituiertem Benzolring. Ziemlich sicher eine Aldehyd- und OCH3 Gruppe. Außerdem wäre ich noch für 2 OH Substituenten, wobei ich dann die Verschiebung bei 9.5 ppm im H-NMR nicht nachvollziehen kann.

      Lösungsvorschlag oder zumindest 'ne Hilfestellung?
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    • MCHEIDIBRAK schrieb:

      Brauche mal dringend Hilfe. Psychoxgs oder Apocalypso vielleicht?

      dropbox.com/s/h9qx4rbqptde3nq/SCN_0005.pdf?dl=0

      hab hier 'ne Substanz durchs MS, H- und C-NMR und IR gejagt und komme nicht so ganz drauf.

      Bin momentan bei 'nem 4-fach substituiertem Benzolring. Ziemlich sicher eine Aldehyd- und OCH3 Gruppe. Außerdem wäre ich noch für 2 OH Substituenten, wobei ich dann die Verschiebung bei 9.5 ppm im H-NMR nicht nachvollziehen kann.

      Lösungsvorschlag oder zumindest 'ne Hilfestellung?


      Edukte? Was sind die erwarteten Produkte? Lösemittel um potentielle Fragmente auszuschliessen? Was war fürs NMR das LöMi? CDCl3?

      Kanns mir mal anschauen, brauche aber bisschen mehr vorab Infos :D
      Hier sollte irgendwas mit Bierpong stehen :grinking:
    • yo war CDCl3 als Lösemittel. Produkte Edukte gibts nicht, ist für mein AnC-Praktikum und wir haben die Substanz so bekommen, sprich nichts hergestellt.
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    • Also ist eure Aufgabe ne unbekannte Substanz mittel Analytik eindeutig zu identifizieren?


      im H-NMR bei 2.5 ppm, ist das ein Duplett vom Duplett ? Und wie groß ist das Integral? 4.x ? sieht man nicht so gut ohne zoom auf der angehängten File. Hast du schonmal die automatische Auswertung von MestReNova nen Vorschlag machen lassen? die gibt immer ganz gute Anhaltspunkte zum weiterarbeiten.
      Hier sollte irgendwas mit Bierpong stehen :grinking:
    • Apocalypso schrieb:

      Also ist eure Aufgabe ne unbekannte Substanz mittel Analytik eindeutig zu identifizieren?


      im H-NMR bei 2.5 ppm, ist das ein Duplett vom Duplett ? Und wie groß ist das Integral? 4.x ? sieht man nicht so gut ohne zoom auf der angehängten File. Hast du schonmal die automatische Auswertung von MestReNova nen Vorschlag machen lassen? die gibt immer ganz gute Anhaltspunkte zum weiterarbeiten.


      yo genau.

      Der peak bei 2.5 hat uns leicht verwirrt tbh. Wir haben einmal ein Spektrum als Ausdruck bekommen, dass die Praktikumsbetreuer aufgenommen haben (das gepostete) und da ist an dem 2.5er peak halt nicht mal ein Integral eingezeichnet.

      Hier nochmal unser Spektrum aus den Daten:

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    • Hm ich versuch mich mal dran als Übrung. Lern genau das grade für meine Prüfung.
      Den 2,5ppm Peak auszuwerten macht imo keinen Sinn. Scheint mit Singulett zu sein, nur das die Peakspitze halt das Diagramm übersteigt. Fläche wäre dementsprechend gigantisch. Wenn du da versuchen würdest ein Verhältnis zu ermitteln würde totaler Schmarrn rauskommen.

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    • Ah noch 'n fail.

      Wir hatten 2 Substanzen, haben aber nur eine ins NMR gehauen. Für diese wurden uns die Files und die Spektren nur gegeben und laut datei wurde es in Aceton aufgenommen :/
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    • In dem neu geposteten Bild sieht das eher nach nem Quintett aus :D

      Deine Gruppen die du vorgeschlagen hast passen soweit ganz gut. Nach 10 Minuten drübergehen würde ich da auch nen Benzolring mit -OCH3 und COH funktion sehen ausserdem mindestens eine O-H Funktion. IR stützt das ganze zusätzlich. 3500 ist C-OH 3194 die C-H Schwingung vom Aromat, genau wie 2995. 1658 ist die Carbonylschwingung deiner COH Gruppe und alles drunter bis 1450 sollte Ringschwingung vom Benzolgrundkörper sein. 1008 kann man als Schwingung von C-O-CH3 interpretieren und die Schwingungen bei 840/860 passen auch zu Benzol.


      Kannst dir ja mal die Gruppen am Ring durchpermutieren und die jeweiligen Inkremente ausrechnen und schauen ob was sinnvolles bei rumkommt. Gibt auch software die dir aus nem molekül die erwarteten Signale ausrechnet. Da kannste deine vorschläge mit Chemdraw zeichnen und reincopypasten. MestReNova macht das soweit ich mich entsinnen kann auch.

      Hab in letzter Zeit wenig OC/Analytik gemacht und muss leider jetzt los :D sonst hätt ich mich eingehender damit beschäftigt.
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    • Chemdraw selbst predicted auch H-NMR und C-NMR

      hab schon die meisten Sachen durchgetestet.

      Die größte Abweichung habe ich halt immer bei den mir angezeigten OH-Peaks, die halt immer bei ~5,35ppm liegen, so in meinen Spektren aber leider nicht auftauchen. Stehe deshalb leicht aufm Schlauch.
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      Beitrag von südländer ()

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    • kann ich mehr oder weniger so unterschreiben.
      ich weiß nur nicht ob apo tatsächlich eine COH gruppe am benzol meint oder eine CHO oder eine COOH, weil er von carbonyl spricht. es sollte sich aber um eine aldehyd gruppe handeln, was das 190-er signal im carbon nmr zeigt. dadurch ist auch mit sicherheit eine hydroxygruppe am benzolring, da man eine carbonsäure ausschließen kann. carbonsäuren geben manchmal im ir auch einen oh-bauch.
      das substitutionsmuster musst du wohl an hand des ms herausfinden. da fehlt mir leider seit jahren schon die übung. kann da also nicht wirklich helfen.
      Dieser Account steht voll im Gönnen.


      twitch.tv/xgsdotacom/
      @xgsdota
    • Südländer schrieb:

      muss jetzt auch irgendwie chemdraw und mestrenova auf meinen rechner kriegen.
      meine uni hat sogar ne lizenz, muss das aber wohl über den uniserver runterladen oder so.


      chemdraw gibt es an jeder uni lizenzen.
      schreib mir mal ne pn, vll kann ich dir mit mestrenova helfen. habe da eine ganz "praktische" (zwinker zwinker) version.
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      @xgsdota
    • jow, das substitutionsmuster ist halt mein Problem ;/

      Habe mir die NMR Dateien noch mal angeschaut und die Kopplungskonstanten ausgemessen. 1.6 bzw 1.8Hz sprechen wenn ich mich nicht täusche für eine Meta-Stellung der Wasserstoffe zueinander und nachdem ich alle Möglichkeiten durch Chemdraw/MestReNova gejagt habe sieht:



      am plausibelsten aus.

      Gibt halt immer noch kleine Abweichungen, sind in diesem Fall aber noch am geringsten.

      e: die OH Verschiebung bei >9ppm statt 5-6ppm kann ich mir allerdings immer noch nicht erklären
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    • 9-10 ist doch dein Aldehyd?
      Das H vom OH taucht nicht immer auf und kann sich über nen weiten Bereich verteilen.

      Edit: Bei deinem zuerst hochgeladenen Bild waren die beiden Ring-H's doch seperat nochmal im Detail dargestellt im H-NMR? Da sind beide Dubletts. Heißt die müssen nebeneinanderliegen und koppeln, weil es sonst nur Singuletts wären. Oder?

      Wenn du dafür mal noch ne Musterlösung bekommst würde die mich jedenfalls brennend interessieren.
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    • In dem gescannten H-NMR ist ein zweier-Integral bei 9.5 ppm, das ich halt als 2 OH identifizieren würde.

      Ansonsten, Fernkopplung weil Aromat/Doppelbindungen.

      Die paar Varianten in denen die Wasserstoffe direkt benachbart sind, bin ich durchgegangen und das passt von den Verschiebungen einfach nicht genug. Außerdem wäre das dann eine 3J-Kopplung und die Kopplungskonstante müsste wesentlich größer sein (6-10Hz).

      Aber naja, bin mir trotzdem nicht 100% sicher
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    • psychoxgs schrieb:

      kann ich mehr oder weniger so unterschreiben.
      ich weiß nur nicht ob apo tatsächlich eine COH gruppe am benzol meint oder eine CHO oder eine COOH, weil er von carbonyl spricht. es sollte sich aber um eine aldehyd gruppe handeln, was das 190-er signal im carbon nmr zeigt. dadurch ist auch mit sicherheit eine hydroxygruppe am benzolring, da man eine carbonsäure ausschließen kann. carbonsäuren geben manchmal im ir auch einen oh-bauch.
      das substitutionsmuster musst du wohl an hand des ms herausfinden. da fehlt mir leider seit jahren schon die übung. kann da also nicht wirklich helfen.


      Meinte mit carbonyl die aldehyd funktion. Aldehyde sind ja eine von mehreren untergrupoen der carbonyle und im ir sieht man die Schwingungen der c=o bindung ganz deutlich.
      Hier sollte irgendwas mit Bierpong stehen :grinking:
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