Ich hab' nur leichte PS-Erfahrungen und habe GIMP nur mal angetestet, aber was ich dir schon jetzt sagen kann:
Das Tollste an den Bildern (und die gefallen mir echt gut!) ist die Kreativität! Einige von den Bildern erscheinen mir sogar machbar, aber ich würde sie jtzt nur nachbauen und hätte nicht selbst die Idee. Kreativität > Skills, denn auch wenn du alles mit 'nem Bearbeitungsprogramm kannst, aber keine (guten) Ideen hast, bringt's nichts.
Wollte das nur Mal gesagt haben.

Wenn die Bilder von nem Freund sind, warum fragst du ihn nicht =)

Die Bilder sind echt kreativ. Hast du denn schon Erfahrung? Kann dir das hier empfehlen: gimp-werkstatt.de/

Also das "MasQerAde" ist imo am einfachsten.
Es sieht aber trotzdem einfach wegen sehr gelungen gewählten Farben geil aus.
Die Maske wird sich dein Kumpel wohl irgendwo gesucht haben. Dann hat er sie, denke ich mal, zurecht geschnitten (falls nötig) und sie entsprechend gefärbt. Das geht mit Flächenfüllwerkzeugen, einfach mit dem Pinsel, mit Farbüberlagerungen, Farbe ersetzen usw. (auch Filter können hier helfen). Dann kann man die Ebene der fertigen, blau-weißen Maske einfach zwei Mal duplizieren. Dann wird fleißig transformiert. Ein Mal nur verkleinert, ein Mal auch vertikal gespiegelt - und natürlich an die gewollte Stelle verschoben. Das wären also die Masken so ungefähr.
Die Schrift ist ja wohl der kleinste Teil. Einfach drei Textebenen mit "MAS", "QUER" und "ADE" mit der jewiligen Farbe (2 Mal Gelb, 1 Mal "Pink") schreiben.
Die Plusse können auch einfach geschrieben sein (sehr groß) oder sie sind von irgendwo eingefügt und ensprechend gelb gefärbt.
Kommen wir zu dem "Ussel" im Hintergrund. Wenn ich den machen würde, würde ich alles andere außer die schwarze Background-Ebene ausblenden. So hat man Platz und Übersicht.
Die kleinsten Punkte können einfache "Pinselkleckse" sein. Vielleicht ist es aber auch ein selbst definiertes Pinsel. Mit beiden Mitteln kommt man an's Ziel.
Die größeren, farbigen Punkte würde ich entweder mit einer großen Pinselspitze oder mit dem Formtool (Ellipse+shift=Kreis) machen. Dann einfach einen etwas größeren/kleineren Kreis mit derselben Methode daneben setzen bzw. verschiebt ihn dahin, wo man ihn haben will (Halb drauf/drunter ist es ja meistens). Dieser zweite Kreis sollte dann mit 50% Transparenz gezeichnet werden - oder man stellt die Deckkraft der Ebene auf 50% (dann braucht aber jede Punkt eine Ebene...).
Die "ganz" großen Kreise, die praktisch nur als Umriss zu sehen sind, würde ich mit einer riesigen Pinselspitze oder wieder mit dem Kreistool beginnen (in entsprechender Farbe natürlich). Zuerst ist der Kreis dann zwar einfach eine ausgefüllte Fläche, aber mit dem Radiergummi und einer Wekzeugspitze, die ca. 3/4 des Punktes entspricht, kann man die Mitte dann schon "aushöhlen". Dann sollte man die Spitze immer weiter vergößern, sodass man sich langsam dem Rand des Kreises nähert. Dass der Rand dann nicht abgehackt, sondern wie ein Übergang aussieht, kriegt man entweder mit immer geringerer Deckkraft mit (bei - wie gesagt - zunehmder Größe) oder mit einer geringen Kantenschärfe (< 50%).
Mögen einige unnötig komplizierte Methoden bei sein, aber atm viel mir das o. g. zur Erstellung von diesem Bild so ein. Wenn man an sowas dran sitzt, macht man's eh immer wieder anders. Und naja, so krasse PS-Skills hab' ich halt eh nicht.
Und außerdem weiß' ich auch gar nicht, wie gut man mein Geschreibe jetzt überhaupt auf GIMP übertragen kann.

Na gut, dass konnte ich nicht wissen.
Viel Spaß & Glück!
Programme wie PS & GIMP muss man imo eh einfach durch Ausprobieren kennen lernen. Tutorials helfen auch weiter, jedoch solltest du auch einfach Mal eigene Sachen probieren um einfach Mal alle Werkzeuge, Filter, Ebeneneffekte usw. kennezulernen.